こんにちは、どらすたです。当時の僕は、こんなことを考えていました。
僕がまだ某IT企業入社1年目だった頃、自由な時間に・自由な服装で・自由な場所で働くフリーランスエンジニアに憧れていました。
しかしスキル面が不安まみれだったのでフリーランスは諦め、規則が緩めな会社に転職したら、時間と服装の自由を手に入れることができました。
突然ですが、毎日スーツを着て決められた時間に会社へ行くって、しんどくないですか?
どらすた
しかしまだまだスキル面も何もかも幼稚園児レベルだったので、フリーランスになるのは厳しいです。
そこで『規則の緩い会社』に転職してみたら自由を手に入れることができたので、本日は深堀りしてお話していこうと思います。
先に断っておくと、規則が緩い会社ならどこでも快適、というわけではありません。手に入れた自由の分だけ、自分で自分を律する場面も増えました。良かったことだけでなく、大変だったことや「合わなかったら苦労しそうだな」と感じたことも、実感ベースで正直に書いていきます。
目次
規則の緩い会社に転職したら自由が手に入った

結論から言うと、僕が手にいれた自由は『時間の自由』と『服装の自由』です。
“リモートワーク(在宅勤務)”が可能な会社を選べば、『働く場所の自由』を手に入れることもできます。しかしまだスキルに不安があるのであれば、まずは会社に通ってたくさんのことを学んだほうが良いと思いました。
具体的に僕が手に入れた自由とはどんなものか、詳細について解説します。
時間の自由を手に入れた
時間の自由とは、『好きな時間に出社して、好きな時間に帰宅して良い。その代わり”契約として定められた時間分” を働く』という規則です。
契約として定められた時間とは、1か月140時間です。140時間を超えた分は10分単位で残業代が支給されます。
・『今日は眠いから遅く出社しよう』『今日は予定があるから早出して早く帰ろう』など、自由
・プライベートがかなり充実する
・電車遅延などのストレスが抹消される
どらすた
ただ、正直に書くと時間の自由は良いことばかりではありませんでした。「いつ来てもいい」は裏を返せば「自分で締切と体調を管理しないと、なし崩し的にダラダラしてしまう」ということでもあります。周りが誰も出社していない時間帯に一人で作業していると、ちょっとした疑問をすぐに聞けず、手が止まってしまうこともありました。
・始業時間の縛りがない分、生活リズムが乱れやすい
・チームの誰かと連携したいタイミングで、相手が出社していないことが増える
・「成果を出せているか」を自分で説明できないと、評価があいまいになりやすい
それでも、残業自体を減らしたい・少なくしたいという人にとっては、時間に融通が利く会社は相性が良いはずです。残業を減らす働き方については残業したくない人向けの記事でも詳しく書いているので、あわせて読んでみてください。
服装の自由も手に入れた
『服装の自由』とはそのままの通り、毎日シャツ+スキニージーンズ+スニーカーなどで出社OK。
スーツ着用はデメリットしかないです。着ていて疲れるし、クリーニングへ出したりして管理も大変です。
・私服になるだけで、”仕事に行く”という感覚が薄れて鬱な気分にならない
・リラックスして仕事ができる。スーツと違いクリーニングなどの管理も不要。
・休日に出かけるかのように、サクッと準備して会社に向かえる
どらすた
ここで一つ正直に言っておきたいのが、「服装自由」は「何を着ても許される」という意味ではないということです。僕の会社でも、社外の方が来社する日や取引先へ訪問する日は、さすがに普段よりきちんとした格好にしていました。TPOを無視して自由を振りかざすと、周囲からの信頼を落としかねません。
・清潔感(シワ・汚れ・寝癖がない)は私服でも最低限守るライン
・来客対応や商談がある日はジャケットなど一段階きちんとした服に切り替える
・「自由だから何でもいい」ではなく「周りが不快に感じない範囲での自由」と捉える
「自由」と「放任」の違い
規則の緩い会社を探すときに、もう一つ注意してほしいことがあります。それは「自由」と「放任」は似ているようで別物だということです。
僕が転職した会社は、時間や服装のルールこそ緩かったものの、「成果を出す」という前提はむしろ普通の会社よりはっきりしていました。自由な分、結果で評価される感覚は強かったです。一方で、単にルールを整備する余力がないだけの会社だと、自由というより「管理されていない」だけで、成長の機会も評価の基準もあいまいなことがあります。
・自由の代わりに何を求められているか(成果・報連相など)を説明してもらえるか
・評価制度や目標設定の仕組みがあるか
・「自由です」としか言わず、具体的な運用ルールを誰も説明できないか
この見極めができないまま「自由そう」という理由だけで転職すると、入社後に「思っていたのと違う」と感じやすくなります。特に、今の職場でスキルアップの実感が持てずに転職を考えている人は、自由度だけでなく成長環境も一緒に見ておくことをおすすめします。スキルアップできない会社にいる人向けの記事でも近い視点で書いているので、参考にしてみてください。
どうすれば規則の緩い会社に入れるの?

規則の緩い会社へ入社したいのであれば、下記のような企業を狙いましょう。
・転職サイトでラフなスタイルを長所に挙げている
・小規模の会社(50人~60人くらいかそれ以下)
・中途採用オンリーの企業
このような企業は新卒は募集していないイメージです。もし入社年数が短い方で『入社したい!』という意欲があるならば、今の会社でビジネスマナーやスキルを習得した状態で、転職をしましょう。
やはり小規模な会社は良いです!上の人間も堅い性格の人はいないし、コミュニケーションも密に取れるので意見もちゃんと通るし。ラフな感じで働けて最高です。
まずは様々な転職サイトで自分に合いそうな会社をじっくりと探して、情報収集を確実に行いましょう。
求人票でチェックすべきポイント
求人票を見るときに、僕が実際に意識していたチェックポイントをまとめておきます。
・服装欄が「スーツ着用」ではなく「私服可」「ビジネスカジュアル」などになっているか
・勤務時間欄に「フレックスタイム制」「裁量労働制」など制度名が明記されているか、それとも曖昧な書き方か
・「アットホームな職場です」とだけ書かれ、具体的な制度の説明がない場合は注意する
・残業時間の記載が「月平均◯時間」のように具体的か、それとも触れられていないか
求人票の情報だけで判断が難しい場合は、次に紹介するサイトでの情報収集と、面接での直接確認を組み合わせるのが一番確実です。
求人票・口コミサイトでの企業リサーチのコツ
求人票を読むときは、条件面だけでなく、募集の背景や求める人物像、配属先の情報がどれだけ具体的に書かれているかを見るようにしていました。書き手が会社の実態をきちんと把握していないと、こうした部分はどうしても抽象的な表現でごまかされがちです。
・募集の背景(欠員補充なのか、増員なのか)が書かれているか
・配属先の部署やチーム構成が具体的にイメージできる書き方か
・求める人物像が「やる気のある方」のような抽象的な言葉だけで終わっていないか
職場の雰囲気は、写真や動画つきの求人、社員インタビューが載っている求人のほうが掴みやすいです。文字だけの求人票よりも、実際の職場の様子が伝わってくるので、入社後のギャップを減らす手がかりになります。
写真や動画からは、服装のカジュアルさや座席のレイアウト、社員同士の距離感まで伝わってくることがあります。求人票の文章だけでは分からない空気感を掴む手がかりとして、僕はよく参考にしていました。
口コミサイトの情報も参考にはなりますが、投稿は退職者に偏りやすく、投稿時期が古いまま更新されていないケースもあります。一つの投稿を鵜呑みにするのではなく、複数の投稿に共通して書かれている内容(例えば「残業は少ない」「服装は自由」など)を重視し、あくまで「参考の一つ」として読むようにしていました。
それでも最終的には、面接の逆質問で自分の目で確認するのが一番確実です。
・求人票に書かれている募集の背景について、もう少し詳しく教えてください
・配属予定のチームは、普段どのような雰囲気ですか
・入社後、実際に一緒に働くことになる方とお話しする機会はありますか
情報収集は在職中にコツコツ進めるのがおすすめです。焦って辞めてから探すと、収入が途切れる不安から妥協して規則の厳しい会社に決めてしまうこともあります。在職中の転職活動の進め方もまとめているので、働きながら効率よく動きたい人は参考にしてください。
面接で確認しておきたい質問
求人票や口コミだけでは分からない実際の運用は、面接で質問して確認するのが確実です。僕が実際に聞いていた(そして、もっと聞いておけばよかったと思う)質問を挙げておきます。
・「服装の自由」とありますが、来客対応や商談の日も含めて普段どのような服装の方が多いですか
・フレックスタイムや裁量労働の制度について、実際にはどのくらいの時間帯で出社する方が多いですか
・残業時間は月平均でどのくらいですか
・入社後どのくらいの期間で独り立ちして働くイメージですか
面接では聞き方にも気を配りたいところです。いきなり「残業はどのくらいですか」と聞くと、待遇ばかり気にしていると受け取られることもあるので、意欲を伝えたうえで確認する聞き方にすると印象を損ないにくいです。面接の準備やマナー全般については転職面接の準備・マナーの記事にまとめています。
あわせて、面接では転職理由を聞かれる場面もあります。「今の会社の規則が窮屈だから」とそのまま伝えると、ネガティブな印象だけが残ってしまうことがあるので、伝え方を工夫する必要があります。第二新卒や若手のうちに転職理由をどう説明するかはこちらの記事で具体的に書いているので参考にしてみてください。
・求人票の記載と面接での回答に矛盾がないか
・「自由」の裏側にある成果責任や報連相のルールを説明してもらえたか
・実際に働いている人の1日の過ごし方をイメージできる情報を得られたか
小規模・規則が緩い会社でも給与・福利厚生はしっかり

規模が小さい会社とか規則の緩い会社で、まず心配になるのがお給料・福利厚生ですよね。
どらすた
実際には下記のような感じの会社でした。
給与&ボーナス・・同世代の平均年収くらい、ボーナスは年2回(額は基本給×2)
福利厚生・・社保完備、完全週休2日、産休・育休取得可能
その他・・結婚式を挙げるとご祝儀、結婚記念日休暇なども有
たまたま僕の運が良かっただけで、友人は小規模の会社で働いていますが『社会保険に加入させてくれない』と嘆いています(法人であれば原則として加入義務があるとされています。心当たりがある場合は年金事務所などの公的窓口に相談してみてください)、『自由にな環境で働きたい!』と焦りすぎず、給与や福利厚生面にも注意して転職活動を進めましょう。
小規模の会社に入るデメリット

小規模の会社から大企業への転職が激ムズになるということを覚えておいてください。
仮にあなたが今後、小規模で規則の緩めの会社へ転職したとしても、下記の点は留意しておきましょう。
・安定性も確実とは言い難い。20年30年先も会社があるとは限らない。
・小規模の会社⇒大企業への転職が激ムズ(スキルがあれば別)
・会社の方針が突然大きく変わる可能性もある。
どらすた
「規則の緩い会社」が合う人・合わない人
ここまで自由のメリット・デメリットを書いてきましたが、規則の緩い会社は誰にとっても良い環境というわけではありません。向き不向きがはっきり分かれる働き方だと感じています。
・自分でスケジュールを決めて、締切から逆算して動ける
・成果や進捗を自分から発信・報告できる
・ルールが少ない分、自分で考えて判断することにストレスを感じない
・明確な指示やルールがある方が安心して力を発揮できる
・一人で作業を進めるより、周囲と密にペースを合わせて働きたい
・生活リズムを自分で管理するのが苦手だと感じている
どちらが良い悪いという話ではなく、単純に相性の問題です。「規則が緩い=良い会社」と決めつけず、自分の働き方の癖と照らし合わせて判断するのがおすすめです。
最終的に目指すのは『場所の自由』を手に入れること

現在の僕は、独立して場所に囚われない働き方ができています。
ベットで寝っ転がりながらとか、気分転換にカフェとかで仕事ができるのでやはり『場所の自由』が1番重要だと感じました。
いきなり『場所の自由』を手に入れることは不可能なので、まずは規則の緩めな小規模な会社へ転職してみて、時間とか服装の自由を手に入れてみてください。
場所の自由が手に入ると、通勤そのものから解放されるという恩恵もあります。満員電車や通勤時間のストレスが減るだけでも、生活の余裕はかなり変わってきます。通勤時間の負担については通勤時間についての記事でも書いているので、気になる方はチェックしてみてください。
自然と『もう規則がキッチリしている一般の企業へ戻れない』とか思ったり、”小規模な会社が少しずつ大きくなっていく様子” を学べるのでフリーランスとか独立への一歩を踏み出すチャンスになるかもしれません。僕がそうでした。笑
規則が緩い会社は、自由と引き換えに自分で自分を管理する責任もついてきます。それでも、決められたルールの中で消耗している感覚があるなら、一度こうした会社を選択肢に入れてみる価値はあると思います。
以上で終わります。ありがとうございました。
今の状況を整理したい方へ
あなたは今、転職すべき?キャリア診断
8つの質問に答えると、いまのあなたが「土台づくり期」「助走期」「跳躍準備期」「環境見直し期」のどれに近いかがわかります。結果に応じて、次に読むとよい記事もご案内します。登録は不要です。
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